Практически не получив школьного образования, он сделал себя человеком истинно просвещенным. Будучи избран городским головой (занимал этот пост с 1961 по 1907 год), он до конца своих дней неустанно работал для своего родного города и для развития Севера России вообще.
При его активнейшем участии в Череповце развернулось строительство, создавались новые учебные заведения, страховые общества и банки, гостиницы и торговые заведения. Развиваются промышленные и торговые связи Череповца с другими городами России. Милютин выступал одним из экспертов при разработке и внедрении нового «Городового положения». Милютин был активным участником создания в регионе новой транспортной системы: участвовал в разработке предложений по использованию Мариинского водного пути, создании волжско-мариинской флотилии, строительстве сухого дока в устье Ягорбы, судоремонтного и судостроительного завода, завода земледельческих орудий и машин, добился проведения Северной железной дороги через Череповец, тем самым превратив город
в важнейший коммуникационный и транспортный узел.
Время, когда Иван Андреевич Милютин выполнял обязанности городского головы, становится и временем расцвета культуры и образования в городе. Строятся соборы, создаются новые учебные заведения (многие – впервые в России), открывается краеведческий музей, библиотеки, книжные лавки и магазины… Среди наиболее значительных учебных заведений выделялись: реальное училище, учительская семинария, женская Мариинская гимназия, Александровское техническое училище… В них получали образование не только жители Череповца, но и всего северо-западного региона России.
Иван Андреевич Милютин был ярким публицистом, автором многих статей, печатавшихся и в губернской,
и в центральной прессе. Ему принадлежат статьи, заметки, воспоминания, в том числе: «Между вехами по жизненному полю. Вопросы дня», «Россия и Германия. Экономические письма», «Основная земская единица в пределах прихода»; множество его докладных записок, полемических заметок публиковалось в местной и столичной периодике.
И.А. Милютин был удостоен звания Почетного гражданина, Кавалера четырех орденов, купца первой гильдии, действительного статского советника.
Сейчас в Череповце установлен бюст Иван Андреевич Милютин на месте его захоронения. На площади, которая называется теперь «Милютинской», расположен памятник городскому голове. Ежегодно проводятся Милютинские ярмарки, издаются книги, посвященные жизни и деятельности Ивана Андреевича Милютина.
Пути сообщения можно сравнивать с кровеносной системой в жизненных процессах организма, а экономическое развитие Севера долгое время находилось в исключительной зависимости от судоходных рек, которые являлись единственными путями сообщения на необъятных просторах края.
Река Шексна имела исключительное значение для торговли, промышленности севера и востока, и северо-запада европейской части России, соединяя бассейны трех морей: Балтийского, Каспийского и Белого.
Работы по соединению озер каналами начались еще при Петре1. Строительство Мариинского водного пути началось по инициативе Павла 1 на деньги его супруги Марии Федоровны. Руководил строительными работами известный инженер, генерал-лейтенант Ф.П.Деволант ( Франц Павлович: строил крепости на Черном море –Кинбурн, обводной Ладожский канал, канал принца А.Виртембергского, Тихвинский и Онежский каналы) Летом 1810 года судоходство было объявлено открытым.
Протяженность Мариинского водного пути -1088 верст (верста- 1,07 км)
Период 50-х годов был благоприятным для череповчан, многие из которых приобретали суда. В это время на Маринке появилась торговая фирма «Братья Милютины и К*.
Первое судно братьев было приобретено в 1845 году( куплено за 1000 рублей),длиною в 20 сажень судно –полулодок, на котором Милютины отправились в Петербург с хлебом, погруженным в г. Рыбинске. Дорога была нелегкой, но братья благополучно добрались и получили прибыль в 200 рублей. Воодушевленные своим успехом Иван и Василий подготовились к след. Навигации основательно: выстроили 4 судна для перевозки хлеба. Самый крупный хлебный рынок был в г. Рыбинске. Город этот расположен в центре России, на развилке трех рек: Волги, Мологи и Шексны буквально расцветал на хлебной торговле.
Волга сплошь заполнялась баржами, унжаками, мариинками и др.малыми судами.
Тысячи лоцманов и коноводов искали себе работу, процветало воровство-«мартышничество».Ночью, разъезжая на лодках «мартышки» тянули с барж все, что попадалось под руку. Вот в такой мир непростой коммерции вступили братья и сумели пройти достойно эту школу выживания. На пути от Рыбинска до Петербурга существовали такие неприятности, как сибирская язва, буевально косившая тягловых лошадей.
Кроме того ,на пути существовала жесткая конкуренция; верховодили на мариинке крохинские и белозерские судовладельцы. Они располагали крепкими и вместительными судами, устанавливая цены на услуги произвольно .Все эти трудности вызывали у Милютина необходимость к размышлению о выгодных заказах на строительство судов, на реконструкцию самой водной системы.
В 1861 году городское череповецкое общество избирает Милютина городским головой. К тому времени дела фирмы шли настолько хорошо, что она владела сотнею судов, среди которых были и пассажирские.
В 1864 году основано буксирное пароходство, которое навсегда вытеснило конную тягу.